Kattava johdanto

3,4-Dihydro-2H-pyraani (DHP, CAS 110-87-2) on erittäin arvokas välituote ja reagenssi orgaanisessa synteesissä, joka tunnetaan erityisesti sen roolista alkoholia suojaavana aineena. Kuusijäsenisenä tyydyttymättömänä syklisenä eetterinä DHP muodostaa tetrahydropyranyylieettereitä (THP), kun se saatetaan reagoimaan alkoholien kanssa happamissa olosuhteissa. Tämä suojausstrategia on ratkaisevan tärkeä monivaiheisessa synteesissä ei-toivottujen reaktioiden estämiseksi hydroksyylikohdissa säilyttäen samalla yhteensopivuuden emäksisten ja nukleofiilisten reagenssien kanssa.

DHP on väritön, matalalla{0}}kiehuva neste, joka tuotetaan hydraamalla dihydropyraania tai uusiutuvaa furfuraalia. Sen reaktiivinen vinyylieetterirakenne mahdollistaa orgaanisten molekyylien selektiivisen muuntamisen ja kontrolloidun muuntamisen, mikä tekee siitä välttämättömän nykyaikaisissa synteettisen kemian laboratorioissa ja lääkealan T&K-putkissa.

Tuotetiedot

Tuotteen nimi	DHP orgaanisessa synteesissä CAS 110-87-2
CAS NO.	110-87-2
Synonyymit	DHP
Molekyylikaava	C₅H₈O
HS koodi	2932999099
Rakennekaava

Erittely

Tuotteet	Vakio
Ulkonäkö	Väritön läpinäkyvä neste
Puhtaus (%)	Suurempi tai yhtä suuri kuin 98,5
Kosteus (%)	Pienempi tai yhtä suuri kuin 0,25
THP (%)	1,3 max
Tiheys (g/cm³)	0.922

Käyttö ja ydintoiminto orgaanisessa synteesissä

THP-eetterin muodostuminen (alkoholisuojaus):

DHP reagoi primääristen ja sekundääristen alkoholien kanssa happokatalyytin (esim. p-TsOH, HCl) läsnä ollessa muodostaen THP-eettereitä. Nämä suojaavat hydroksyyliryhmiä hapettumiselta, asylaatiolta tai alkylaatiolta myöhemmissä vaiheissa.

Valikoiva suojauksen poisto:

THP-ryhmät poistetaan helposti käyttämällä mietoa happoa (esim. etikkahappo vedessä tai TFA), mikä tarjoaa erinomaisen ortogonaalisuuden suojaryhmien strategioissa.

Sovellukset monimutkaisessa molekyylisynteesissä:

Luonnontuotteet:THP-eetterit stabiloivat monitoimisia välituotteita.

Peptidit ja hiilihydraatit:Hydroksyyli{0}}kantavien sivuketjujen ja sokerialkoholien valikoiva suojaus.

API-synteesi:Käytetään lääkkeissä, kuten erytromysiinissä, steroideissa ja alkaloideissa.

Vakauden edut:

THP-eetterit ovat stabiileja emäksissä, pelkistävissä ja lievissä oksidatiivisissa olosuhteissa, mikä mahdollistaa reaktiot, kuten Grignardin lisäykset, emäs-edistetyt kondensaatiot ja metalli-katalysoidut kytkennät.

Tuotantokapasiteetti

34-Dihydro-2H-pyran

Täydelliset-pyöräilyturvallisuustodistukset

34-Dihydro-2H

Suositeltavat orgaanisen synteesisovellukset

Alkoholien monivaiheinen suojaus luonnontuotteiden kokonaissynteesissä

THP-eetterien muodostuminen hiilihydraattikemiassa

Peptidisynteesi, joka sisältää seriinin, treoniinin ja tyrosiinin suojauksen

Grignardin ja organolitiumkemia, johon liittyy hydroksyyli{0}}pitoisia esiasteita

Lääkkeiden välituotesynteesi, jossa hydroksyylinaamio on kriittinen

Pakkaus

Saatavana: 180 kg tynnyreissä, 1L tai 5L lasipulloissa laboratoriokäyttöön

FAQ

K: Miksi DHP:tä suositellaan alkoholien suojaamiseen?

V: Se reagoi miedoissa olosuhteissa, tarjoaa hyvän stabiilisuuden THP-eettereille emäksissä tai neutraaleissa olosuhteissa ja on helppo poistaa haluttaessa.

K: Sopiiko DHP automatisoituihin synteesityönkulkuihin?

V: Kyllä. Sen ennustettava toiminta ja yhteensopivuus tavallisten suojaus-suojauksenpoistoprotokollien kanssa tekevät siitä ihanteellisen automatisoituun ja{2}}suorituskykyiseen synteesiin.

K: Voidaanko DHP:tä käyttää{0}}skaalausprosesseissa?

V: Ehdottomasti. DHP:tä on saatavana irtotavarana, ja sitä käytetään kilo---tonnien mittakaavassa lääke- ja hienokemianteollisuudessa.

Erittely

Tuotteet	Vakio
Ulkonäkö	Väritön läpinäkyvä neste
Puhtaus (%)	Suurempi tai yhtä suuri kuin 98,5
Kosteus (%)	Pienempi tai yhtä suuri kuin 0,25
THP (%)	1,3 max
Tiheys (g/cm³)	0.922